来自南太平洋萨摩亚群岛的体育记者杜克（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）和他的律师朋友刚佐博士（本尼西奥·德·托尔 Benicio Del Tore 饰）一起开车前往拉斯维加斯，寻找他们的“美国梦”。一路上，他们带了大量毒品和酒精，也遇到形形色色的人，药物作用下，许多迷乱和癫狂的画面出现，让他们分不清幻觉和现实，到底哪个更残破，哪个更肮脏扭曲。两个人的混沌，加上拉斯维加斯本身的纸醉金迷，“美国梦”似乎遥不可及，两个人留下垃圾场一样的五星级酒店房间，无法停止迷幻的路途……...
When a greedy Las Vegas casino owner threatens to lay off and take away pensions from his low-end staff of janitors, florists, and repairmen, they are forced to take matters into their own hands to straighten the odds....
Joy（卡梅隆•迪亚茨 Cameron Diaz 饰）处处以男友Mason为中心而丧失了自我。但Mason反而对此厌倦向Joy提出分手。Jack（阿什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰）在父亲的家具工厂上班但并不努力，对此失望的父亲一怒之下解雇了他。两个失意的人，在各自好友Tipper（蕾克•贝尔 Lake Bell 饰）和Hate（罗伯•考德瑞 Rob Corddry 饰）的劝说下前往拉斯维加斯度假。灯红酒绿，两个心灵受伤的人敞开了心胸，度过了疯狂而美好的夜晚。早晨醒来发现结了婚，而Joy出钱Jack出力的一次赌博竟赢得了300万美元的大奖，都想独吞奖金的两人找来了法官。法官为惩罚两人对婚姻的儿戏，判决冻结奖金6个月。互不相让的两人在各自好友的建议下决定“击垮”对方，逼对方先提出离婚，自己可以独吞奖金。于是，一场场争锋相对却妙趣横生的较量随......
梦想成为了不起的罪犯的迪格南（欧文•威尔逊 Owen Wilson 饰）找来刚结束了精神病院治疗生活的好友安东尼（卢克•威尔逊 Luke Wilson 饰），以及能够充当司机的大麻爱好者鲍勃（Robert Musgrave 饰）组成了一个仓促上马的犯罪团伙。先用偷窃安东尼家来热身的这伙准罪犯们苦练枪法、设计路线，终于成功打劫了一家书店，兴高采烈进入罪犯行列的迪格南等人驾车逃窜，躲入了一家汽车旅馆，安东尼对旅馆的乌拉圭女服务员一见钟情，而鲍勃却因自己兄弟入狱的消息心神不定。在安东尼和服务员的恋情如火如荼之时，鲍勃丢下二人返家，迪格南和安东尼也终于散伙，各自回归了平静生活。然而迪格南仍然没有放弃犯罪之梦，他向自己的偶像——黑道人物亨利求助……...
