四个同生于十二月、住在孤儿院的男孩得到一次去南方海边度假的机会，他们惬意地享受难得的玩乐日子，但是一个传言却让他们的友谊产生裂痕：当地一对夫妇计划选中他们中的一个收养。年纪最小的米斯提（李·考米 Lee Cormie 饰）最先得知这个消息，为了增加自己的机会而刻意隐瞒，斯比特（詹姆斯·弗拉瑟尔 James Fraser 饰）和斯巴克斯（克里斯蒂安·毕耶斯 Christian Byers 饰）知道后开始勾心斗角，互相阻挠；四人中唯有麦皮斯（丹尼尔·雷德克里夫 Daniel Radcliffe 饰）不关心被收养的事情，因为他遭遇了初恋，一个名叫“露西Lucy”的当地女孩（特丽莎·帕尔马 Teresa Palmer 饰）让他初尝禁果，却又即刻离开他。四个孩子在这个夏天各自得到前所未有的成长……...
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰......
